松尾城（まつおじょう）は、長野県飯田市松尾代田に所在する天竜川西岸の毛賀沢川と北の沢川に挟まれた標高約460メートル（比高約40メートル）の舌状河岸段丘台地先端部に築かれた中世平山城跡である。飯田市指定史跡。信濃守護・小笠原貞宗が南北朝期に伊那郡支配の本拠として築城したことに始まると伝わる。のちに府中（松本）小笠原氏、鈴岡小笠原氏とともに分立した「松尾小笠原氏」累代の本城となった。台地先端の本郭（主郭）を中心に、二の郭、三の郭、御鷹部屋、サカヤシキなどの曲輪群を連郭・梯郭状に配する。台地基部を分断する深大な大空堀（堀切）や要所を固める土塁、河川による浸食崖を削り落とした威圧的な切岸、湧水井戸跡が極めて良好に遺存する。毛賀沢川の深い谷を挟んで南側わずか数百メートルの至近に対峙する鈴岡城跡とともに「松尾・鈴岡城跡」を形成し、中世同族相克の歴史を今に留めている。

伊那谷の覇権を巡る中世小笠原氏同族抗争の内訌の舞台であり、武田信玄による南信濃制圧期において極めて重大な役割を果たした。室町から戦国初期にかけ、谷を挟んだ鈴岡小笠原氏との間で熾烈な抗争を展開。文亀元年（1501年）頃に松尾方の小笠原定基が鈴岡小笠原氏を奇襲・滅亡させた。戦国期には城主・小笠原信貴が武田信玄の伊那侵略に際していち早く武田方に帰順・臣従。武田軍の信濃・三河先鋒として重用され、伊那谷支配の重要拠点として城郭も拡張された。武田氏滅亡後の天正壬午の乱を経て、府中を追われていた小笠原貞慶（小笠原宗家）が徳川家康の後援を得て信濃に復帰し、一時当城も掌握した。天正18年（1590年）、家康の関東転封に伴い小笠原氏が下総古河へ移封されたため廃城となった。中世信濃の名門武士団の栄枯盛衰と城館土木技術の精緻さを物語る第一級の史跡である。

松尾城址公園（鈴加園）として整備された台地先端の広大な「本郭跡（主郭）」および「二の郭・三の郭」の削平曲輪群、曲輪間を峻険に分断し深さ約10m規模を誇る圧巻の「大空堀（大堀切）」遺構、主郭縁辺部を固める重厚な「土塁」および段丘崖を削り落とした威圧的な「切岸」、長期籠城を支えた台地崖下の「古井戸跡」、深い毛賀沢川の谷を挟んで目と鼻の先に対峙する「鈴岡城跡」との緊迫した位置関係と谷の地形景観、本郭展望台から見晴らす天竜川流域・伊那谷の田園美および遠く南アルプス連峰の雄大な山並み、飯田市指定史跡標柱・詳細な縄張解説案内板