飯田城（いいだじょう）は、長野県飯田市追手町二丁目に所在する天竜川支流の松川と谷川に挟まれた標高約490メートル（比高約45メートル）の細長い河岸段丘台地先端部に築かれた平山城跡である。別名「長姫城」。室町中期に信濃源氏の流れを汲む坂西由政が築城したことに始まると伝わる。武田信玄による伊那郡掌握後は武田氏の拠点となり、天正18年（1590年）の毛利秀頼、続く京極高知の時代に石垣や桝形虎口を備えた近世城郭へと大改修された。台地の先端から奥へ向かって山伏丸、本丸、二の丸、出丸、三の丸、桜丸を直線状に配した連郭式縄張を持ち、段丘両側の断崖絶壁と深大な空堀・堀切で防御した天険の要害である。現在本丸跡は長姫神社境内となり、城内には県・市指定文化財の「桜丸御門（赤門）」が現存するほか、石垣、土塁、切岸、空堀跡、移築城門（経蔵寺）が遺存する。

南信濃（伊那谷）の政治・軍事・交通の中枢であり、信濃と三河・遠江（秋葉街道・三州街道）を結ぶ結節点を扼する最重要拠点として機能した。戦国期には武田信玄配下の秋山虎繁が城代として入り、織田・徳川領への南進作戦の最前線基地となった。武田氏滅亡・本能寺の変後は徳川家康の配下・保科正直が城主となったが、天正18年に豊臣秀吉の命で毛利秀頼、ついで京極高知が入り近世城郭として整備。関ヶ原の戦い後は小笠原秀政が入り、脇坂氏を経て寛文12年（1672年）に堀親良が下野烏山から2万石で入封。以後は明治維新まで代々堀氏10代の居城として飯田藩政の中枢を担った。信濃国内における中世土豪城郭から織豊系城郭、そして近世大名陣屋・城郭への段階的な発展過程を克明に物語る歴史的価値の高い遺跡である。

本丸跡に鎮座する長姫神社境内周辺の「本丸跡（主郭）」および飯田市美術博物館敷地一帯の「二の丸・桜丸」の連郭式曲輪群、桜丸跡（飯田合同庁舎前）に堂々たる姿で現存する飯田市指定文化財「桜丸御門（切妻造・本瓦葺き・弁柄塗りの赤門）」、市街地内の経蔵寺山門として移築現存する「旧二の丸御門」、本丸南東面や各曲輪境界に遺存する近世の「野面積み石垣（石積み）」および「土塁」・「空堀（堀切）」痕跡、段丘両側を深く刻む松川・谷川の天然断崖を削り落とした険峻な「切岸」、城址石碑群および飯田市教育委員会設置の解説案内板、城内追手町に立つ樹齢450年以上の天然記念物「安富桜（ヒガンザクラ）」の見事な巨樹景観