勝沼城（かつぬまじょう）は、東京都青梅市東青梅六丁目に所在する霞川北岸の標高約225メートル（比高約45メートル）の加治丘陵南端突出部に築かれた中世屈指の平山城跡である。東京都指定史跡（「勝沼城跡」）。鎌倉末期から室町期にかけて杣保を治めた平姓秩父氏一族・三田氏累代の本拠地城郭である。霞川と北小曽木川の開析谷に挟まれた天然の要害地形に位置し、最高所の本丸（主郭）を中心に二の丸、三の丸、西郭などの郭群を尾根筋に沿って階段状・連郭状に配置。主郭と二の丸間を断ち切る深さ約8メートル・幅約12メートルに及ぶ圧巻の二重堀切（大空堀）、主郭を取り巻く重厚な土塁、斜面を削り落とした威圧的な切岸、虎口遺構、湧水井戸跡が山林内に極めて良好に遺存する。三田氏滅亡後は北条氏照家臣の師岡将景が入り改修。中世東国における地域領主から戦国大名権力への移行過程を明瞭に留める貴重な遺跡である。

中世武蔵国杣保（奥多摩・西多摩一帯）の政治・軍事・経済の中枢であり、青梅街道および秩父・甲斐方面へ結ぶ交通の要衝を統制した。名族・三田氏は鎌倉幕府御家人以来の有力土豪で、当城を本拠として一帯に強大な勢力を誇った。戦国時代後期、小田原の後北条氏が武蔵侵攻を本格化させると、当主・三田綱秀は上杉謙信に属して北条氏に徹底抗戦を表明。本城である当城からより峻険な詰城・辛垣城へ拠点を移して防戦したが、北条氏照の猛攻により永禄4年（1561年）から同6年頃に辛垣城が落城し三田氏は滅亡した。その後、北条氏照は重臣の師岡将景（勝沼衆）を勝沼城に配置し、北関東・甲斐境目の防衛前線として大改修させた。天正18年（1590年）の豊臣秀吉による小田原征伐では、師岡一族が八王子城に合流して防戦・討死し、当城も豊臣軍により破却され廃城となった。

加治丘陵の緑豊かな山林内に完全な形で残る広大な「本丸跡（主郭）」および「二の丸・三の丸」の重厚な曲輪群、本丸と二の丸の間を鋭利かつ立体的に遮断する深さ約8m・幅約12m規模の圧巻の「二重堀切（大空堀）」遺構、主郭縁辺部を巡り現在も高く聳える防衛用「高土塁」および山腹斜面を垂直に削り落とした「切岸」、主郭の技巧的な「桝形虎口」および城内の「古井戸跡」、山麓の名刹・光明寺（三田氏の菩提寺）境内に立つ「三田氏累代の墓・供養塔」、東京都指定史跡標柱・東京都設置の勝沼城跡歴史環境保全地域解説案内板、主郭南端から見晴らす青梅市街地・多摩丘陵・遠く富士山のパノラマ絶景