今井城（いまいじょう）は、東京都青梅市今井一丁目に所在する霞川北岸の標高約180メートル（比高約15メートル）の加治丘陵南麓舌状台地先端部に築かれた中世武士団の平山城・城館跡である。青梅市指定史跡（「今井城跡」）。鎌倉期に児玉党の流れを汲む武蔵武士・今井四郎重隆によって居館として築かれたと伝わり、室町・戦国期には杣保の領主・三田氏によって東方防衛の重要支城として改修された。東西二つの主要な郭（主郭・二の郭）を尾根筋に連郭状に配し、周囲の浸食谷を天然の障壁として利用。主郭を取り巻く高さ約2〜3メートルの重厚な土塁、主郭と二の郭を峻険に分断する深さ約4〜5メートルの空堀（堀切）、台地斜面を削り落とした切岸、虎口、湧水井戸跡が極めて良好に遺存する。青梅市内の中世城館の中でも土木遺構の遺存度が非常に高く、武蔵武士の館から戦国期城郭への発達過程を如実に示す。

武蔵国杣保（青梅・西多摩一帯）の東端部に位置し、入間・川越方面と青梅を結ぶ軍事・交通の結節点を防衛する最前線要衝として機能した。鎌倉期以来の武士団・今井氏が在地支配の館として経営していたが、室町時代に西多摩一円に勢力を広げた三田氏の配下・支城網に組み込まれ、勝沼城の東方を扼する外郭防衛拠点として強化された。戦国時代後期、相模の北条氏康・氏照が武蔵侵攻を開始すると、三田綱秀は上杉謙信に与して徹底抗戦。北条方の滝山城軍が東方（八王子・拝島・入間方面）から杣保へ進攻する侵略ルート上に位置した当城は、前線警戒・迎撃の重要拠点を担った。永禄4年（1561年）頃、北条軍の猛攻により詰城・辛垣城が落城し三田氏が滅亡すると、当城も役割を終えて廃城となった。中世武蔵野台地・加治丘陵周縁部に展開した土豪居館の縄張構造を色濃く残す貴重な遺跡である。

鬱蒼とした竹林・雑木林内に完存する方形の「主郭跡（本丸）」および西側に隣接する「二の郭」の平坦面遺構、主郭西面から北面にかけて巡る高さ2〜3mの重厚な「土塁」および主郭・二の郭間を鋭利に遮断する深さ約4〜5mの圧巻の「大空堀（堀切）」跡、台地縁辺部を垂直に削り落とした威圧的な「切岸」、主郭虎口の「土橋」痕跡および台地直下の湧水「井戸跡」、登城口に設置された青梅市教育委員会の「青梅市指定史跡今井城跡標柱」および縄張図付き解説案内板、主郭南端から望む霞川流域ののどかな田園と住宅街の景観