祇園城（ぎおんじょう）は、徳島県海部郡海陽町久保に所在する清流海部川の下流右岸に突き出た標高約68メートル（比高約60メートル）の独立丘陵「祇園山」頂部に築かれた中世山城跡である。通称「祇園山城」。阿波南部（海部郡）を領した国人領主・海部友光ら海部氏によって本拠の海部城に対する内陸側防衛の詰城・支城として築かれたと伝わる。北東面を屈曲する海部川の水流が天然の外堀として巡り、山頂の主郭（現在は祇園神社が鎮座）を中心に尾根沿いに二ノ段、三ノ段、腰曲輪群を階段状に配した連郭式縄張を持つ。背後の山稜側は深大な堀切で厳重に遮断され、急傾斜の山肌には竪堀や切岸、曲輪縁の土塁跡が明瞭に残存する。海部川水運と陸路の結節点に位置し、河口の海部城・海部港と連動して阿波・土佐国境地帯の要衝を抑えていた。現在は山頂に祇園神社が祀られ、海部川流域と海南の町並みを一望できる。

阿波南端の海部川水系を統治した海部氏の防衛ネットワークにおける軍事中枢であり、阿波・土佐両国の覇権争奪戦における激戦の舞台となった。海部氏は阿波守護・細川氏や三好氏に仕えて海部郡を治めたが、戦国末期に土佐の長宗我部元親が四国統一を目指して東進を開始。天正5年（1577年）に元親が阿波へ侵攻した際、海部友光は海部城・祇園城に拠って頑強に抵抗するも、長宗我部軍の猛攻により開城・追放された。城を接収した元親は、阿波支配の最前線基地として海部城とともに祇園城の改修を進め、阿波南部から中北部に至る進撃路の兵站・連絡線防衛を委ねた。天正13年（1585年）の豊臣秀吉による四国征伐を経て蜂須賀家政が阿波に入封すると、阿波九城の一つとして海部城が整備されたことに伴い、祇園城は役目を終えて廃城となった。内陸水運と海岸部要塞を結ぶ中世阿波南部の境目防衛の実態を物語る貴重な山城遺跡である。

山頂主郭背後の尾根筋を鋭利かつ深大に掘削して敵の侵攻路を遮断した「堀切」および山腹斜面に落ちる「竪堀」遺構、主郭（祇園神社境内）周囲に遺存する「土塁」および山肌を削り落とした険峻な段差「切岸」、尾根沿いに階段状に造成された「二ノ段・三ノ段・腰曲輪群」の削平段、山頂から眼下に広がる清流海部川・海陽町の田園地帯および海部川河口（海部港）方向のパノラマ眺望、城郭の主郭跡に鎮座し地域の信仰を集める「祇園神社」、海部川の自然水流を外堀として取り込んだ天然要害の河川景観、神社参道入口に設置された祇園城跡標柱・解説案内板